wzory glikozydy,
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Podział glikozydów:
1. Ze względu na rodzaj pierwiastka chemicznego tworzącego
wiązanie glikozydowe łączące półacetalowąformę cukru z
aglikonem:
I
O
-glikozydy
II
C
-glikozydy
III
N
-glikozydy
IV
S
-glikozydy
2. Ze względu na rodzaj aglikonu:
3. Podział w zależności od ilości
reszt cukrowych w czÄ…steczce
- monoglikozydy (1 reszta
cukrowa – monosacharyd)
- diglikozydy (2 reszty cukrowe –
disacharyd)
- triglikozydy (3 reszty cukrowe –
trisacharyd)
1.
glikozydy fenolowe
2.
glikozydy nitrylowe
3.
glikozydy izocyjanowe
4.
glikozydy antrachinonowe
5.
glikozydy saponinowe
6.
glikozydy irydoidowe
7.
glikozydy alkaloidowe
8.
glikozydy steroidowe i inne
Właściwości fizyko-chemiczne glikozydów
- ciała stałe, bardzo często krystaliczne
- rozpuszczają się dobrze w alkoholach, także w acetonie, octanie etylu,
- w wodzie rozpuszczalność jest różna
- aglikony są rozpuszczalne w alkoholach a także chloroformie, eterach,
octanie etylu
- wykazują czynność optyczną
- w wyniku kwasowej bądź enzymatycznej hydrolizy rozpadają się na cukier
i aglikon
Znaczenie glikozydów dla roślin
nie jest dokładnie wyjaśnione.
Glikozydacja, prowadząc do zwiększenia polarności cząsteczki, może
ułatwiać roślinom wydalenie toksycznych dla nich metabolitów w postaci
lepiej rozpuszczalnych połączeń
O
-glikozydy
α-D-glukozyd R
α-D-glukoza
β-D-glukoza
β-D-glukozyd R
- wiązanie wrażliwe na działanie rozcieńczonych kwasów i enzymów:
α-glikozydaz i β-glikozydaz
- najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie grupa glikozydów
(najczęściej spotykane są β-glikozydy, α-glikozydy występują rzadziej)
C
-glikozydy
wiÄ…zanie C- glikozydowe (
C→C
)
- wiÄ…zanie niepolarne
- trwałe
- słabo reaktywne
- nie ulega hydrolizie kwasowej i enzymatycznej
- ulega rozpadowi w wyniku ogrzewania z chlorkiem pirydyny
- spotykane w świecie roślinnym rzadziej niż O-glikozydy
N
-glikozydy
cukrowiec → HN-aglikon
- rozpowszechnione w organizmach żywych
- nukleozydy i nukleotydy zasad purynowych i pirymidynowych – kwasy DNA i RNA
składniki jąder komórkowych komórek roślinnych i zwierzęcych
- β-glikozydy bardzo rozpowszechnione
- α-glikozydy rzadko spotykane (np. witamina B
12
)
- w świecie roślinnym bardzo rzadko spotykane (oprócz DNA i RNA)
[ Pobierz całość w formacie PDF ]