wyklad6-synteza reserpiny, chemia, 0, httpwww.chemia.uni.lodz.plkatchois
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Cykloaddycji
w Syntezie Organicznej
Reakcje
Reakcje Cykloaddycji
Cykloaddycji
w Syntezie Organicznej
Synteza Kubanu
O
O
O
Br
2
,pentan
NBS
Br
CH
2
Cl
2
, 0
o
C
Br
Br
Br
O
Br
H
O
Et
3
N
Br
Diels-Alder
H
,-20
o
C
Et
2
O
dimeryzacja
O
Br
Br
O
CO
2
H
1)hv, MeOH, HCl
1)50% KOH
2)
H
2
O,
2)zakwaszenie
ogrzew.
Br
O
CO
2
H
dekarboksylacja
Jak przebiega ta reakcja ?
O
O
kwas Lewisa
i-Pr
2
NEt, CH
2
Cl
2
N
N
+
Cl
O
O
+ i-Pr
2
NEt
- i-Pr
2
NEt x HCl
cykloaddycja [2+2]
C
C
O
kwas Lewisa
+
C
C
O
kwas Lewisa
Jak przebiega ta reakcja ?
kwas Lewisa
+
+
O
C
C
O
O
przegrupowanie
wewnatrzczasteczkowe
kwas Lewisa
N
N
przegrupowanie
sigmatropowe [3+3]
O
kwas Lewisa
+
O
O
- kwas Lewisa
N
N
O
Zastosowanie Reakcji Dielsa-Aldera w Totalnej
Syntezie Reserpiny
[ Pobierz całość w formacie PDF ]